LE POINT VERT DE LA PHARMACIE ET DE LA VIE
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 Synthèse du paracétamol en officine!

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Synthèse du paracétamol en officine! Empty
MessageSujet: Synthèse du paracétamol en officine!   Synthèse du paracétamol en officine! Icon_minitimeSam 27 Mar - 0:30

Le paracétamol, ou N-(4-hydroxyphényl)éthanamide, est un analgésique (contre la douleur) et un antipyrétique (contre la fièvre) présent dans une cinquantaine de médicaments (par exemple :Expandol,paralgan, Dafalgan, Doliprane,.... ).
Il est obtenu par acylation du 4-aminophénol par l'anhydride éthanoïque en milieu aqueux, ce qui évite l'acylation de la fonction phénol du 4-aminophénol.
1 Précautions

Outre les précautions en chimie qui sont d'usage, cette expérience comporte les attentions suivantes :

.Le 4-aminophénol est nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
.L'anhydride éthanoïque est corrosif, lacrymogène et inflammable, il faut donc travailler sous hotte.



2 Matériel et produits
.4-aminophénol
.Anhydride éthanoïque
.Un ballon tricol de 250mL muni d'une agitation, d'un réfrigérant à reflux, d'une ampoule de coulée et d'un thermomètre
.Chauffe-ballon
.Un bécher de 100mL
.Un système de filtration sous vide (Büchner)
.Le matériel nécessaire a une recristallisation


3 Mode opératoire
* Acylation du 4-aminophénol
Dans le ballon tricol, introduire 10 g de 4-aminophénol.
Sous vive agitation, introduire 30 mL d'eau distillée.
Ajouter 12 mL d'anhydride éthanoïque, en 5 minutes environ.
Agiter et porter à reflux pendant 20 minutes. Il se produit la réaction suivante

Synthèse du paracétamol en officine! Paracetamol_reaction_synthese

* Extraction du produit brut du milieu réactionnel
Refroidir jusqu'à 50°C puis transférer le contenu du ballon dans un bécher de 100 mL, et refroidir à une température inférieure à 10°C, dans un bain de glace.
Filtrer sur Büchner et laver avec un minimum d'eau glacée.

* Purification
Recristalliser dans un minimum d'eau, où il est très peu soluble à froid.
Filtrer sur Büchner.
Sécher à l'étuve réglée a 100°C.
Conserver le paracétamol dans un flacon hermétique correctement étiqueté
.

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